Węglowodory aromatyczne

Węglowodory aromatyczne, areny – cykliczne węglowodory, w których istnieją sprzężone wiązania wielokrotne, czyli zamknięty układ naprzemiennie położonych wiązań podwójnych i pojedynczych między atomami węgla. We wszystkich atomach pierścienia aromatycznego zachodzi hybrydyzacja sp2, dzięki czemu cząsteczki są płaskie (o ile dodatkowe czynniki stereochemiczne nie wymuszają odchyłek, jak np. dla fullerenu C₆₀).

Benzen to
organiczny związek chemiczny z grupy arenów. Jest to najprostszy karbocykliczny, obojętny węglowodór aromatyczny.

 

Właściwości fizyczne benzenu 
Benzen jest bezbarwną, lotną cieczą o charakterystycznym zapachu. Nie rozpuszcza się w wodzie i jest od niej lżejszy.

Właściwości chemiczne benzenu 
Charakterystyczną reakcją benzenu jest reakcja substytucji. Jej mechanizm jest mechanizmem elektrofilowym. ]

Najbardziej typowe reakcje to:


Katalizator w chlorowaniu to FeCl3 

Otrzymywanie benzenu:
 (aromatyzacja)

 (p,T, kat) nad strzałką

Inne węglowodory: 

• toluen (metylobenzen) w obecności silnego utleniacza, np. KMnO4 tworzy kwas benzoesowy
• toluen w okreslonych warunkach (kat. nad strzałką) ulega odwodorneniu tworząc metylocykloheksan

DOŚWIADCZENIA 

Jak doświadczalnie potwierdzić obecność węglowodoru aromatycznego w układzie reagującym?

-Należy przeprowadzić np. reakcję nitrowania, w której tworzą się żółte związki nitrowe.

Jak doświadczalnie odróżnić węglowodór aromatyczny od węglowodoru cyklicznego?

-Należy przeprowadzić np. reakcję nitrowania, której ulegają węglowodory aromatyczne w odróżnieniu od węglowodorów cyklicznych.