Kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.

Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy. Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupą aminową, hydroksylową i innymi.

 

Otrzymywanie kwasów karboksylowych : 

etanol → aldehyd octowy → kwas octowy

Kwasy organiczne to kwasy słabe!!! 

Właściwości kwasów karboksylowych

***

A teraz z zupełnie innej beczki: 

To tak z racji dzisiejszej premiery :) Pozdrawiamy! Uczcie się chemii przy dobrej muzyce!! 

Aldehydy i ketony

1. Aldehydy i ketony

Nazwa aldehyd oznacza z języka łacińskiego alkohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony):

Aldehydy są więc związkami zawierającymi przy pierwszym atomie węgla grupę karbonylową >C=O. Grupa ta jako jeden z podstawników posiada atom wodoru i nazywana jest grupą aldehydową:

Jeżeli grupa karbonylowa >C=O znajduje się wewnątrz łańcucha, lub jest częścią pierścienia, to izomeryczny z aldehydem związek nosi nazwę ketonu:

Aldehydy ulegają reakcją Tollensa i Trommera, oznacza to, że aldehydy dzięki obecności grupy aldehydowej -CHO mają właściwości redukujące a same przy tym utleniają się do kwasów karboksylowych. 

Alkohole I- rzędowe utleniają się do aldehydów a aldehydy do kwasów karboksylowych. 

Wynika z tego, że kwasy karboksylowe redukują się do aldehydów a aldehydy do alkoholi I- rzędowych. 

Reakcje aldehydów: 

KETONY otrzymuje się:

• w reakcji utleniania alkoholi II- rzędowych, czynnikiem utleniającym może być np. tlenek miedzi (II) CuO lub dichromian(VI) potasu K2Cr2O7 w środowisku kwasu siarkowego (VI) H2SO4.
• Przez uwodnienie alkinów w obecności katalizatora, np. 

Ketony nie reagują w próbie Tollensa i Trommera, dzięki temu można je odróżnić tymi próbami od aldehydów. 

Alkohole II-rzędowe utleniają się do ketonów a ketony utleniają się do dwóch kwasów karboksylowych.

• Z tego wynika, że ketony redukują się do alkoholi II-rzędowych. Ale (!) dwa kwasy karboksylowe nie redukują się do ketonu.

Ketony zawierające grupę karbonylową połączoną z grupą metylową to metyloketony, można je zidentyfikować za pomocą próby jodoformowej (reakcja I2 z metyloketonem w środowisku zasadowym. Powstaje żółty osad jodoformu CH3I. 

W podobny sposób mogą reagować inne fluorowce, np Br2 lub Cl2. Opisana reakcja nosi ogólną nazwę reakcji haloformowej.  

Węglowodory aromatyczne

Węglowodory aromatyczne, areny – cykliczne węglowodory, w których istnieją sprzężone wiązania wielokrotne, czyli zamknięty układ naprzemiennie położonych wiązań podwójnych i pojedynczych między atomami węgla. We wszystkich atomach pierścienia aromatycznego zachodzi hybrydyzacja sp2, dzięki czemu cząsteczki są płaskie (o ile dodatkowe czynniki stereochemiczne nie wymuszają odchyłek, jak np. dla fullerenu C₆₀).

Benzen to
organiczny związek chemiczny z grupy arenów. Jest to najprostszy karbocykliczny, obojętny węglowodór aromatyczny.

 

Właściwości fizyczne benzenu 
Benzen jest bezbarwną, lotną cieczą o charakterystycznym zapachu. Nie rozpuszcza się w wodzie i jest od niej lżejszy.

Właściwości chemiczne benzenu 
Charakterystyczną reakcją benzenu jest reakcja substytucji. Jej mechanizm jest mechanizmem elektrofilowym. ]

Najbardziej typowe reakcje to:


Katalizator w chlorowaniu to FeCl3 

Otrzymywanie benzenu:
 (aromatyzacja)

 (p,T, kat) nad strzałką

Inne węglowodory: 

• toluen (metylobenzen) w obecności silnego utleniacza, np. KMnO4 tworzy kwas benzoesowy
• toluen w okreslonych warunkach (kat. nad strzałką) ulega odwodorneniu tworząc metylocykloheksan

DOŚWIADCZENIA 

Jak doświadczalnie potwierdzić obecność węglowodoru aromatycznego w układzie reagującym?

-Należy przeprowadzić np. reakcję nitrowania, w której tworzą się żółte związki nitrowe.

Jak doświadczalnie odróżnić węglowodór aromatyczny od węglowodoru cyklicznego?

-Należy przeprowadzić np. reakcję nitrowania, której ulegają węglowodory aromatyczne w odróżnieniu od węglowodorów cyklicznych.

Węglowodory nasycone - alkany

Chemia organiczna to chemia związków węgla. 
Każdy atom węgla w związku organicznym jest czterowartościowy.

Węglowodory to związki w cząsteczkach których występują wyłącznie atomy węgla i wodoru.

Alkany to węglowodory nasycone o :

• 
• stanie hybrydyzacji orbitali walencyjnych węgla - sp3 
• wiązaniu pojedynczym pomiędzy atomami węgla

Ich szereg homologiczny wygląda następująco:


Alkany mogą ulegać reakcji spalania, np;


Charakterystyczną cechą węglowodorów nasyconych jest zdolność do reakcji substytucji czyli podstawiania.

Substytucja zachodzi wtedy, gdy dwa substraty wymieniają się fragmentami swoich cząsteczek tworząc dwa nowe produkty.

Nad strzałką piszemy UV oznaczające warunki świetlne, które towarzyszą reakcji halogenowania (reagują z X2, np. Br2 lub Cl2)



Alkany nie odbarwiają wody bromowej (Br2) w CCl4 ani nie odbarwiają roztworu KMnO4, potwierdza to ich nasycony charakter.

Jak łatwo to zapamiętać? 
Alkany są nasycone czyli nic więcej nie potrzebują, dlatego nie nasycą się wodą bromową ani manganianem (VII) potasu i ich nie odbarwią roztworów.


Otrzymywanie metanu: 
- bezpośrednia synteza z pierwiastków:
C + 2H2 ---> CH4 reakcja ta zachodzi w temperaturze ok. 500 stopni Celsjusza
- gazu syntezowego:
CO + 3H2 ---> CH4 + H2O
- ogrzewanie mieszaniny octanu sodu z wodorotlenkiem sodu :
CH3COONa + NaOH stapianie  → CH4 + Na2CO3
- reakcja węglika glinu z kwasem (np.solnym):
Al4C3 + 12HCl ---> 4AlCl3 + 3CH4

Otrzymywanie alkanów: 
- uwodornienie węglowodorów nienasyconych np.:
CH2=CH2 + H2 ---> CH3-CH3 (katalizator nad strzałką)
CH≡CH + 2H2 ---> CH3-CH3 (katalizator nad strzałką)
katalizatorami w powyższych reakcjach są najczęściej: Pt, Pd, Ni.
- w reakcji Würtza:
R1X + Na + XR1 ---> R1-R1 + 2NaX reakcja ogólna
2 CH3-CH2Cl + 2Na ---> 2NaCl + CH3-CH2-CH2-CH3
Jeżeli użyjemy różnych monochloropochodnych, otrzymamy mieszaninę produktów np.:
3 CH3-CH2-CH2Cl + 3 CH3Cl + 6 Na ---> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH3 + CH3-CH2-CH2-CH3 + 6NaCl
3 CH3-CHCl-CH3 + 3 CH3Cl + 6 Na ---> CH3-CH(CH3)-CH3 + CH3-CH3 + CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 + 6NaCl

Słówko o syntezie Würtza
Synteza ta to działanie metalicznym sodem (lub litem, cynkiem, magnezem) na halogenki alkilowe, najczęściej jodki.

ZADANIA Z ALKANÓW

Zadania z alkanów krok po kroku