Kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.

Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy. Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupą aminową, hydroksylową i innymi.

 

Otrzymywanie kwasów karboksylowych : 

etanol → aldehyd octowy → kwas octowy

Kwasy organiczne to kwasy słabe!!! 

Właściwości kwasów karboksylowych

***

A teraz z zupełnie innej beczki: 

To tak z racji dzisiejszej premiery :) Pozdrawiamy! Uczcie się chemii przy dobrej muzyce!! 

FENOLE 

Grupa funkcyjna -OH jest bezpośrednio związana z atomem węgla pierścienia aromatycznego.

Reakcje fenoli:

 

Własności fizyczne:

• Bezbarwne ciecze lub ciała stałe
• Charakterystyczny zapach
• Niskie temperatury wrzenia i topnienia w porównaniu do alkoholi o porównywalnej masie cząsteczkowej
• Słabo rozpuszczalne w wodzie
• Działanie bakteriobójcze

Właściwości chemiczne:

• Wykazują bardziej kwasowe właściwości niż alkohole - wodny roztwór fenolu wykazuje odczyn słabo kwaśny i nosi nazwę kwasu karbolowego.

Aldehydy i ketony

1. Aldehydy i ketony

Nazwa aldehyd oznacza z języka łacińskiego alkohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony):

Aldehydy są więc związkami zawierającymi przy pierwszym atomie węgla grupę karbonylową >C=O. Grupa ta jako jeden z podstawników posiada atom wodoru i nazywana jest grupą aldehydową:

Jeżeli grupa karbonylowa >C=O znajduje się wewnątrz łańcucha, lub jest częścią pierścienia, to izomeryczny z aldehydem związek nosi nazwę ketonu:

Aldehydy ulegają reakcją Tollensa i Trommera, oznacza to, że aldehydy dzięki obecności grupy aldehydowej -CHO mają właściwości redukujące a same przy tym utleniają się do kwasów karboksylowych. 

Alkohole I- rzędowe utleniają się do aldehydów a aldehydy do kwasów karboksylowych. 

Wynika z tego, że kwasy karboksylowe redukują się do aldehydów a aldehydy do alkoholi I- rzędowych. 

Reakcje aldehydów: 

KETONY otrzymuje się:

• w reakcji utleniania alkoholi II- rzędowych, czynnikiem utleniającym może być np. tlenek miedzi (II) CuO lub dichromian(VI) potasu K2Cr2O7 w środowisku kwasu siarkowego (VI) H2SO4.
• Przez uwodnienie alkinów w obecności katalizatora, np. 

Ketony nie reagują w próbie Tollensa i Trommera, dzięki temu można je odróżnić tymi próbami od aldehydów. 

Alkohole II-rzędowe utleniają się do ketonów a ketony utleniają się do dwóch kwasów karboksylowych.

• Z tego wynika, że ketony redukują się do alkoholi II-rzędowych. Ale (!) dwa kwasy karboksylowe nie redukują się do ketonu.

Ketony zawierające grupę karbonylową połączoną z grupą metylową to metyloketony, można je zidentyfikować za pomocą próby jodoformowej (reakcja I2 z metyloketonem w środowisku zasadowym. Powstaje żółty osad jodoformu CH3I. 

W podobny sposób mogą reagować inne fluorowce, np Br2 lub Cl2. Opisana reakcja nosi ogólną nazwę reakcji haloformowej.  

ALKOHOLE

ALKOHOLE MONOHYDROKSYLOWE: 

Alkohole to pochodne węglowodorów ,w których atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową-OH 

 

REAKCJE ALKOHOLI:

WŁAŚCIWOŚCI :

• Pierwsze pięć alkoholi to ciecze, pozostałe są ciałami stałymi
• Wodne roztwory alkoholi nie przewodzą prądu elektrycznego
• Alkohole, które w cząsteczce posiadają małą ilość atomów węgla rozpuszczają się w wodzie bardzo dobrze; wraz ze wzrostem ilości węgli w łańcuchu związku rozpuszczalność substancji w wodzie maleje - dobrze rozpuszczalne są tylko pierwsze trzy alkohole w szeregu homologicznym;
• W wyniku zmieszania alkoholu z wodą następuje kontrakcja, czyli objętość mieszaniny jest mniejsza niż suma objętości składników
• W alkoholach, w których występują wiązania wodorowe mają duże temperatury wrzenia pomimo małej masy cząsteczkowej; temperatura wrzenia obniża się, jeżeli w cząsteczce związku obecne są rozgałęzienia

ALKOHOLE POLIHYDROKSYLOWE: 

-posiadają w cząsteczkach dwie lub więcej grup-OH, z których każda związana jest z innym atomem węgla w łańcuchu, np. glicerol.

 

Alkohole mono i polihydroksylowe możemy odróżnić za pomocą świeżo strąconego  Cu(OH)2. Alkohole mono nie wykażą objawów reakcji a w poli zawiesina rozpuści się tworząc klarowny niebieski roztwór. 

Źródła:

http://sciaga.onet.pl/ 

http://www.bryk.pl/

Węglowodory aromatyczne

Węglowodory aromatyczne, areny – cykliczne węglowodory, w których istnieją sprzężone wiązania wielokrotne, czyli zamknięty układ naprzemiennie położonych wiązań podwójnych i pojedynczych między atomami węgla. We wszystkich atomach pierścienia aromatycznego zachodzi hybrydyzacja sp2, dzięki czemu cząsteczki są płaskie (o ile dodatkowe czynniki stereochemiczne nie wymuszają odchyłek, jak np. dla fullerenu C₆₀).

Benzen to
organiczny związek chemiczny z grupy arenów. Jest to najprostszy karbocykliczny, obojętny węglowodór aromatyczny.

 

Właściwości fizyczne benzenu 
Benzen jest bezbarwną, lotną cieczą o charakterystycznym zapachu. Nie rozpuszcza się w wodzie i jest od niej lżejszy.

Właściwości chemiczne benzenu 
Charakterystyczną reakcją benzenu jest reakcja substytucji. Jej mechanizm jest mechanizmem elektrofilowym. ]

Najbardziej typowe reakcje to:


Katalizator w chlorowaniu to FeCl3 

Otrzymywanie benzenu:
 (aromatyzacja)

 (p,T, kat) nad strzałką

Inne węglowodory: 

• toluen (metylobenzen) w obecności silnego utleniacza, np. KMnO4 tworzy kwas benzoesowy
• toluen w okreslonych warunkach (kat. nad strzałką) ulega odwodorneniu tworząc metylocykloheksan

DOŚWIADCZENIA 

Jak doświadczalnie potwierdzić obecność węglowodoru aromatycznego w układzie reagującym?

-Należy przeprowadzić np. reakcję nitrowania, w której tworzą się żółte związki nitrowe.

Jak doświadczalnie odróżnić węglowodór aromatyczny od węglowodoru cyklicznego?

-Należy przeprowadzić np. reakcję nitrowania, której ulegają węglowodory aromatyczne w odróżnieniu od węglowodorów cyklicznych.

ALKINY- węglowodory nienasycone 

                              WZÓR OGÓLNY:

                      CnH2n-2    

 Typ hybrydyzacji sp, 1 wiązanie sigma i dwa wiązania π


 
-etyn

Reakcje:

Właściwości chemiczne alkinów
Alkiny ze względu na obecność potrójnego wiązania są związkami reaktywnymi chemicznie. Odbarwiają wodę bromową i wodny roztwór manganianu(VII) potasu KMnO₄ (nadmanganianu potasu). Ulegają reakcjom addycji elektrofilowej, czyli przyłączenia:









Ulegają reakcji polimeryzacji:







Etyn ulega reakcji trimeryzacji, w wyniku której otrzymuje się benzen:

Właściwości fizyczne (na podstawie etynu)
- stan skupienia: gaz
- bezwonny
- słaba rozpuszczalność w wodzie, ale dobra w acetonie

Źródła:
http://sciaga.onet.pl/

Alkeny

Alkeny to węglowodory łańcuchowe nienasycone, w cząsteczkach których występuję jedno wiązanie podwójne między atomami węgla C=C o wzorze ogólnym :
                                         

Stan hybrydyzacji walencyjnych atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym to sp2

Charakterystyczną cechą alkenów jest zdolność do reakcji addycji i reakcji polimeryzacji.




oraz przyłączenie cząsteczki wody w środowisku kwasowym

Addycja cząsteczki wody i cząsteczki heteroatmowej (np. HX) zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa.

Reguła to mówi, że bardziej elektroujemna grupa przyłącza się zawsze do tego atomu węgla, przy którym jest mniej atomów wodoru lub że bardziej elektrododatnia grupa przyłącza się do tego atomu węgla, przy którym jest więcej atomów wodoru. 

Tzn, że Wodór przyłącza się tam gdzie jest więcej wodorów a Cząsteczka X przyłącza się tam gdzie ich mniej. 

Metody otrzymywania alkenów: 

• odwodnienie, czyli eliminacja wody z alkoholu w odpowiednich warunkach 
• eliminacja halogenowodoru z monohalogenopochodnej w środowisku alkoholowym, np. 
• eliminacja cząsteczki halogenu X2 z dihalogenopochodnej, np. 

Doświadczenie : 

Jak doświadczalnie potwierdzić charakter nienasycony węglowodoru? 

Potwierdzeniem charakteru nienasyconego związku jest pozytywny wynik w reakcjach z bromem w środowisku CCl4 (odbarwienie) i roztworem manganianu(VII) potasu (wytrącenie osadu).

Podczas reakcji alkenu z manganianem(VII) potasu tworzą się diole, np. 

2 KMnO4 + 3 CH2=CH2 + 4 H2O ----> 3 CH2OH-CH2OH + 2MnO2 (osad) + 2 KOH 

ZADANIA ALKENY 

Oblicz jaką objętość eten (w warunkach normalnych), jeżeli całkowitej 

polimeryzacji poddano 7g polietenu 

 T 

 -(CH2 - CH2)- --> n CH2 = CH2    Metenu = 28g/mol ;  Vmol = 22,4dm3/mol 

1 mol --> 1 mol 

 n28g ------- n22,4dm3

 n7g -------- nx 

----------------------------- 

 x = 5,6dm3

Oblicz, jaką objętość (warunki normalne) zajmie tlen niezbędny do całkowitego 

spalenia 1 dcm3 alkenu, którego gęstość wyznaczona w warunkach normalnych wynosi 

1,875g/dm3

. 

- obliczenie masy molowej gazu -                  ustalenie wzoru sumarycznego alkenu 

 1dm3 ------- 1,875g                                    n ·12g/mol + 2n ·1g/mol = 42g/mol 

22,4dm3/ mol--x                                           14n = 42 , n = 3 

-----------------------                                   CnH2n ; C3H6 

 x = 42gmol 

- ułożenie równania reakcji spalania całkowitego w/w alkenu 

 2C3H6 + 9O2 -> 6CO2 + 6H2O 

2 mole + 9moli -> 6moli + 6moli

2 · 22,4dm3------ 9 · 22,4dm3

 1dm3        ------- x 

--------------------------------- 

 x = 4,5 dm3 

i chemograf : 

Węglowodory nasycone - alkany

Chemia organiczna to chemia związków węgla. 
Każdy atom węgla w związku organicznym jest czterowartościowy.

Węglowodory to związki w cząsteczkach których występują wyłącznie atomy węgla i wodoru.

Alkany to węglowodory nasycone o :

• 
• stanie hybrydyzacji orbitali walencyjnych węgla - sp3 
• wiązaniu pojedynczym pomiędzy atomami węgla

Ich szereg homologiczny wygląda następująco:


Alkany mogą ulegać reakcji spalania, np;


Charakterystyczną cechą węglowodorów nasyconych jest zdolność do reakcji substytucji czyli podstawiania.

Substytucja zachodzi wtedy, gdy dwa substraty wymieniają się fragmentami swoich cząsteczek tworząc dwa nowe produkty.

Nad strzałką piszemy UV oznaczające warunki świetlne, które towarzyszą reakcji halogenowania (reagują z X2, np. Br2 lub Cl2)



Alkany nie odbarwiają wody bromowej (Br2) w CCl4 ani nie odbarwiają roztworu KMnO4, potwierdza to ich nasycony charakter.

Jak łatwo to zapamiętać? 
Alkany są nasycone czyli nic więcej nie potrzebują, dlatego nie nasycą się wodą bromową ani manganianem (VII) potasu i ich nie odbarwią roztworów.


Otrzymywanie metanu: 
- bezpośrednia synteza z pierwiastków:
C + 2H2 ---> CH4 reakcja ta zachodzi w temperaturze ok. 500 stopni Celsjusza
- gazu syntezowego:
CO + 3H2 ---> CH4 + H2O
- ogrzewanie mieszaniny octanu sodu z wodorotlenkiem sodu :
CH3COONa + NaOH stapianie  → CH4 + Na2CO3
- reakcja węglika glinu z kwasem (np.solnym):
Al4C3 + 12HCl ---> 4AlCl3 + 3CH4

Otrzymywanie alkanów: 
- uwodornienie węglowodorów nienasyconych np.:
CH2=CH2 + H2 ---> CH3-CH3 (katalizator nad strzałką)
CH≡CH + 2H2 ---> CH3-CH3 (katalizator nad strzałką)
katalizatorami w powyższych reakcjach są najczęściej: Pt, Pd, Ni.
- w reakcji Würtza:
R1X + Na + XR1 ---> R1-R1 + 2NaX reakcja ogólna
2 CH3-CH2Cl + 2Na ---> 2NaCl + CH3-CH2-CH2-CH3
Jeżeli użyjemy różnych monochloropochodnych, otrzymamy mieszaninę produktów np.:
3 CH3-CH2-CH2Cl + 3 CH3Cl + 6 Na ---> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH3 + CH3-CH2-CH2-CH3 + 6NaCl
3 CH3-CHCl-CH3 + 3 CH3Cl + 6 Na ---> CH3-CH(CH3)-CH3 + CH3-CH3 + CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 + 6NaCl

Słówko o syntezie Würtza
Synteza ta to działanie metalicznym sodem (lub litem, cynkiem, magnezem) na halogenki alkilowe, najczęściej jodki.

ZADANIA Z ALKANÓW

Zadania z alkanów krok po kroku